En GTA: The Ballad of Gay Tony hay 3 triatlones que deben completarse para alcanzar el 100% del juego. Los triatlones se habilitan luego de finalizar la misión "This Ain't Checkers" de Mori Kibbutz, y su mecánica es exactamente igual a la de la carrera de dicha misión. Cada triatlón consiste en una carrera competitiva contra 3 oponentes que se divide en 3 partes: un lanzamiento desde un helcóptero acompañado de un aterrizaje en paracaídas, un recorrido en lancha pasando por puntos de control y finalmente una carrera en autos deportivos. El ganador es aquel que llega en primer lugar a la meta al final de todo el circuito. Al completar cada triatlón recibes una recompensa de $1.000. Puedes consultar la cantidad de triatlones que ganaste desde Estadísticas > Puntuación > Carreras ganadas, ten en cuenta que aquí también se tiene en cuenta la carrera de la misión de Mori.
En lo posible debes tratar de aterrizar directamente sobre una de las lanchas para ahorrar tiempo, en caso contrario deberás nadar hasta una de ellas y luego trepar. Además, cuando llegues a la playa con los coches puede ser buena idea que trates de llegar lo más lejos posible sobre la arena con la lancha, para estar más cerca de los autos y evitar tener que correr demasiado. Las posibles lanchas a utilizar son la Blad, Floater, y la Smuggler; en el caso de los coches puedes elegir entre un Comet, Bullet GT o el F620; ten en cuenta que los vehículos le pertenecen a cada participantes según su orden de llegada, es decir, cada uno puede elegir entre los coches disponibles al momento de su llegada al punto de partida en la playa.
En el mapa que hay a continuación se encuentran señalados los 3 puntos de reunión para dar inicio a los triatlones.
Esta carrera se activa debajo del Puente de Borough Este, cerca de una cabina de vigilancia tras un tejido de alambre. Las lanchas se ubican al sur del puente del tren de metro, así que es recomendable que eches todo tu peso hacia adelante y te dejes caer por unos 6 o 7 segundos antes de abrir el paracaídas. El recorrido en lancha esta vez está compuesto por 8 puntos de control. En el trayecto en coche es importante que conduzcas con sumo cuidado al principio, ya que pasarás por un camino rodeado de árboles y rocas que pueden retrasarte; además, si tienes algún oponente cerca, evítalo y concéntrate en conducir bien en vez de intentar pasarlo, ya que si chocas en la zona de las rocas puedes caer por un barranco y te será imposible recuperar el tiempo perdido. En caso de que sea de noche, puedes encender las luces altas del coche para tener una mejor visión. Debes atravesar 10 puntos de control antes de llegar a la meta en la intersección de la Autopista Broker - Dukes y Hewes St., en Meadows Park. Se recomienda limitar el uso del nitro en la recta que comienza antes de pasar por el punto de control Nº 7 y en la autopista de la recta final, que comienza antes de pasar por el 9º punto de control.
Este triatlón comienza en Mohanet Av., frente al edificio de Jakey's. Las lanchas están ubicadas al sur del Puente de Algonquin, bastante lejos de tu ubicación inicial al lanzarte desde el helicóptero; debido a esto, no deberías demorar más que tus oponentes en abrir el paracaídas. En total son 17 puntos de control en el trayecto por agua; debes tener cuidado especialmente luego de atravesar el tercero, ya que hay una rampa que puede dificultarte las cosas si no la tomas correctamente. Finalmente, elige un coche y sigue la ruta conformada por los 17 puntos de control hasta alcanzar la meta en Frankfort Av., El Triángulo. En cuanto al nitro, esta carrera es ideal para su uso ya que luego del punto de control Nº 5 hay una larga recta hasta el punto de control Nº 9, y hay otra buena oportunidad para usarlo después de atravesar el décimo punto de control.